|
|
Урок по химии "Алкадиены" (11 класс)
Тема: Алкадиены.
Цель урока: Сформировать представления учащихся о диеновых углеводородах.
Задачи урока: 1. Сформировать представления и обеспечить в ходе урока усвоение
следующих основных понятий о диеновых углеводородах: определение,
строение молекулы, физические и химические свойства, применение.
Совершенствовать умение записывать структурные формулы алкадиенов,
составлять формулы изомеров и называть их по систематической
номенклатуре; записывать уравнения химических реакций,
доказывающих свойства алкадиенов.
2. Развивать внимание, память, логическое мышление, умение
анализировать, сравнивать, обобщать, выделять главное, делать выводы,
познавательно излагать свои мысли.
3. Воспитывать ответственное отношение к учению, дисциплину и
культуру поведения на уроке, активность, самостоятельность,
устойчивый интерес к предмету; формирование мировоззренческих
понятий о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости
между составом, строением, свойствами и применением алкадиенов.
Структура урока:
I. Оргмомент
II. Содержательная часть
1. Повторение пройденного материала
• Задания на номенклатуру алкенов и алканов
• Химический диктант
2. Объяснение нового материала (флипчарт)
III. Анализирующая часть
1. Закрепление нового материала
2. Подведение итогов урока
3. Домашнее задание
Оборудование: карточки по номенклатуре углеводородов, интерактивная доска, химический диктант, учебники.
Методы и приемы:
1. Словесные: вопросы, беседа, объяснение
2. Наглядные: демонстрация карточек, схем, флипчарт
3. Практические: химический диктант, выполнение заданий, работа с интерактивной доской.
Ход урока:
I. Оргмомент: Здравствуйте, ребята, садитесь. Сегодня на уроке мы продолжим разговор об углеводородах. Вам уже знакомы такие классы углеводородов как алканы, циклоалканы и алкены. Сегодня вам предстоит изучить новый класс углеводородов – алкадиены. Но прежде чем приступить к изучению новой темы, вспомним особенности изученных углеводородов.
II. Содержательная часть:
1. Повторение пройденного материала.
Индивидуальная работа по карточкам.
Задание №1 Внимательно посмотрите на приведенные формулы углеводородов и назовите их по международной номенклатуре: СН3
1) СН3 – СН – СН2 – СН – СН2 – СН3 2) СН3 – СН2 – С – СН3
СН3 С2Н5 СН3
СН3
3) СН2 = СН – С – СН2 – СН3 4) СН3 – С = СН – СН – СН3
С2Н5 СН3 СН3
(флипчарт стр №1)
Задание №2 Для вещества, имеющего строение СН2 = СН – СН – СН3 составьте
СН3
структурные формулы: а). гомолога; б). изомера углеродной цепи; в). изомера положения двойной связи. Назовите все вещества по международной номенклатуре.
(работа у доски)
? Какие виды изомерии характерны для алкенов?
Ответ: Для алкенов характерны следующие виды изомерии: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная изомерия, межклассовая изомерия – алкены изомерны циклоалканам
А сейчас, выполняя небольшое тестовое задание, мы попытаемся сравнить алканы и алкены. Я перечисляю некоторые утверждения содержащие сведения о строении и свойствах изученных углеводородов, а вы решаете о каких их них идет речь. Если утверждение справедливо для алканов, то учащиеся I варианта, рядом с порядковым номером тестового вопроса ставят знак «+». Учащиеся II варианта знаком «+» отмечают алкены.
Тестовое задание:
1. Общая формула СnH2n+2
2. Характерна изомерия положения кратной связи.
3. Характерна изомерия углеродного скелета.
4. Являются ненасыщенными углеводородами.
5. Характерна sp3-гибридизация.
6. Общая формула СnH2n
7. Эти углеводороды получают по реакции Вюрца.
8. Эти углеводороды содержат σ- и π-связи.
9. Для этих углеводородов характерна пространственная изомерия.
10. У этих углеводородов все связи являются σ-связями.
11. Для этих углеводородов характерными реакциями являются реакции замещения.
12. Благодаря наличию двойной связи в молекулах, эти углеводороды являются активными соединениями.
13. В лаборатории их получают плавлением ацетата натрия с гидроксидом натрия.
14. Для этих углеводородов характерными реакциями являются реакции присоединения.
15. В лаборатории данные углеводороды получают дегидротацией спиртов.
16. В обычных условиях эти углеводороды устойчивы к действию окислителей.
17. При пропускании этих углеводородов через раствор бромной воды она обесцвечивается.
(флипчарт стр №2, №3 - ответы)
2. Объяснение нового материала.
Алкадиены – один из важнейших видов ненасыщенных углеводородов.
Алкадиены – углеводороды с общей формулой СnH2n – 2, в молекулах которых содержаться две двойные связи.
Алкадиены называются и диеновыми углевородами. Первый представитель диеновых углеводородов – пропадиен (аллен) СН2=С=СН2. В алкадиенах взаимное расположение связей может быть различным.
Две двойные связи расположенные рядом – кумулированные:
Н2С=С=СН – СН2 – СН3 пентадиен-1,2
Две двойные связи разделены одинарной связью – сопряженные:
Н2С=СН – СН = СН – СН3 пентадиен-1,3
Двойные связи разделены двумя и более одинарными связями – изолированные:
Н2С = СН – СН2 – СН = СН2 пентадиен-1,4
Номенклатура алкадиенов сходна с номенклатурой алкенов, но имеется ряд отличий: суффикс –ен, означающий двойную связь, изменяется на суффикс –диен, показывающий наличие двух двойных связей; в названиях положение каждой двойной связи обозначаются цифрой.
Наибольшее практическое значение имеют сопряженные алкадиены, в молекулах которых двойные связи разделены одной одинарной связью. Важнейшими представителями таких диеновых углеводородов являются:
бутадиен-1,3 (дивинил) Н2С=СН – СН = СН – СН3
2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) Н2С=С – СН = СН – СН3
СН3
(флипчарт стр №5)
1. Строение молекулы алкадиенов.
На примере бутадиена-1,3 рассмотрим строение алкадиенов. На основании исследований установлено, что все атомы в молекуле бутадиена-1,3 расположены в одной плоскости. Найдено также, что длина двойных связей между С1 и С2, С3 и С4 атомами углерода составляет 0,136 нм, что больше, чем длинна двойной связи в этилене – 0,134 нм, а длина центральной одинарной связи – 0,146 нм, что короче длины одинарной связи в алканах – 0,154 нм.
π-связи в молекуле бутадиена-1,3 оказывают взаимное влияние. Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 так же, как в алканах, находятся в состоянии sp2-гибридизации. В гибридизации участвуют один s- и два р-электрона от каждого атома углерода. Следовательно, в каждом атоме углерода по три гибридных электронных облака и по одному негибридному облаку. Все гибридные электронные облака участвуют в образовании связей между атомами углерода и водорода. Все образовавшиеся три
σ-связи лежат в одной плоскости. Негибридные облака 2р-электронов каждого из четырех атомов углерода, оси которых перпендикулярны к плоскости, перекрываясь над и под плоскостью, образуют π-электронное облако, охватывающее все четыре атома углерода. Облака р-электронов перекрываются не только между С1 и С2, С3 и С4 атомами углерода, но и между С2 и С3, т.е. делокализованы – распределены между всеми атомами углерода. Следовательно в молекуле бутадиена-1,3 связи между атомами углерода не являются истинно одинарными и истинно двойными, π-электронная плотность, общая для всей молекулы, равномерно распределена между её атомами – делокализована.
В результате образования общего π-электронного облака, благодаря взаимному влиянию двух или более π-связей, взаимодействие атомов в молекуле облегчается. Диеновые углеводороды, в молекулах которых двойные связи чередуются одинарными, являются значительно устойчивыми, т.к. при таком расположении связей общая энергия молекулы минимальна.
(флипчарт стр №6)
2. Получение алкадиенов.
а). В промышленности бутадиен-1,3 и 2-метилбутадиен-1,3 получают дегидрированием соответствующих алканов в присутствии катализатора Cr2O3 при температуре 600 – 650°С:
t
Н3С – СН2 – СН2 – СН3 → Н2С = СН – СН = СН2 + 2Н2
н-бутан бутадиен-1,3
(дивинил)
t
Н3С – СН – СН2 – СН3 → Н2С = С – СН = СН2 + 2Н2
CН3 СН3
2-метилбутан 2-метилбутадиен-1,3
(изопрен)
б). Впервые в 1932 г. бутадиен-1,3 стали получать дегидратацией и дегидрированием этилового спирта в присутствии катализатора AI2O3 и ZnO. Этот способ был разработан С.В.Лебедевым. Позже он стал и использоваться для промышленного получения бутадиена-1,3:
t
2С2Н5ОН → Н2С = СН – СН = СН2 + 2Н2О + Н2
этанол бутадиен-1,3
(флипчарт стр №7) Сообщение ученика об С.В.Лебедеве.
3. Физические свойства.
Закономерности изменения физических свойств алкадиенов аналогичны изменениям свойств рассмотренных ранее углеводородов, т.е. с ростом относительной молекулярной массы гомологов повышаются их температуры плавления и кипения, а также плотность.
Бутадиен-1,3 – легко сжижаемый газ, tпл -108,9°С, tкип -4,5°С, плотность 0,6270 г/см3 (при 20°С). 2-метилбутадиен-1,3 – летучая жидкость, tпл -145,9°С, tкип 145,9°С, плотность 0,6819 г/см3 (при 20°С).
(флипчарт стр №8)
4. Химические свойства.
Благодаря наличию двойных связей в молекулах химические свойства алкадиенов сходны со свойствами алкенов, для них также характерны реакции присоединения и полимеризации.
а). Реакции присоединения.
Алкадиены присоединяют галогены, водород, галогеноводороды. Свойства алкадиенов, в молекулах которых двойные связи разделены одинарной связью (сопряженные алкадиены), имеют свои особенности. Молекулы таких углеводородов являются устойчивыми и обладают повышенной реакционной способностью. Присоединение реагентов к ним может протекать по месту одной или двух двойных связей (1,2 и 3,4-присоединение) или в концевых положениях (1,4-присоединение).
• Присоединение галогенов
СН2 – СН – СН = СН2 (1,2 – присоединение)
1 2 3 4 Br Br
Н2С = СН – СН = СН2 + Br2 3,4-дибромбутен-1
бутадиен-1,3
СН2 – СН = СН – СН2 (1,4 – присоединение)
Br Br
1,4-дибромбутен-2
При пропускании бутадиена через бромную воду (водный раствор брома) последняя обесцвечивается. При наличии достаточного количества брома в молекуле бутадиена происходит разрыв всех двойных связей и присоединение двух молекул брома:
Н2С = СН – СН = СН2 + 2Br2 → Н2С – СН – СН – СН2
бутадиен-1,3 Br Br Br Br
1,2,3,4-тетрабромбутан
(флипчарт стр №9, №10)
• Присоединение водорода – гидрирование:
Учащимся предлагается записать уравнения реакций самостоятельно
СН3 – СН2 – СН = СН2 (1,2 – присоединение)
бутен-1
Н2С = СН – СН = СН2 + Н2
бутадиен-1,3
СН3 – СН = СН – СН3 (1,4 – присоединение)
бутен-2
• Присоединение галогеноводорода (бромоводород):
Учащиеся записывают уравнение реакции самостоятельно
СН3 – СН – СН = СН2 (1,2 – присоединение)
Br
Н2С = СН – СН = СН2+НBr 3-бромбутен-1
бутадиен-1,3
СН3 – СН = СН – СН2 (1,4 – присоединение)
Br
1-бромбутен-2
(флипчарт стр №11)
б). Полимеризация.
Алкадиены легко вступают в реакции полимеризации. В результате реакции образуются высокомолекулярные вещества, например каучук. В ходе реакции полимеризации молекулы бутадиена-1,3 присоединяются друг к другу за счет 4-го и 1-го атомов углерода:
...Н2С = СН – СН = СН2 + Н2С = СН – СН = СН2... → ... – Н2С – СН – СН – СН2 – +
– Н2С – СН – СН – СН2 – ... → ... – Н2С – СН = СН – СН2 – Н2С – СН = СН – СН2 – ...
фрагмент молекулы полибутадиена
В упращенном виде уравнение полимеризации можно представить так:
nН2С = СН – СН = СН2 → (– Н2С – СН = СН – СН2 –)n
бутадиен-1,3 дивинил
Реакция полимеризации изопрена (2-метилбутадиен-1,3) протекает аналогично полимеризации дивинила:
nН2С = С – СН = СН2 → (– Н2С – С = СН – СН2 –)n
СН3 СН3
2-метилбутадиен-1,3 изопрен
(флипчарт стр №12)
5. Отдельные представители алкадиенов и их применение.
• Дивинил (бутадиен-1,3): бесцветный газ с характерным неприятным запахом, его получают каталитическим гидрирование из бутана и бутилена, образующихся при переработке нефти и присутствующих в составе природного газа. Он является одним из важнейших мономеров производства синтетического каучука (бутадиена, бутадиен-стирола, бутадиен-нитрила), латекса, пластмассы. Дивиниловые каучуки применяют в производстве шин, резинотехнических изделий, для изоляции кабелей.
• Изопрен (20метилбутадиен-1,3): бесцветная жидкость, является структурным звеном природного каучука. Изопрен – мономер изопренового синтетического каучука. Изопреновый каучук, получаемый из него, является синтетическим заменителем природного каучука. Изопреновый каучук используется в производстве шин, рассчитанных на большие нагрузки (самолеты, грузовые автомобили, вездеходы), резинотехнических изделий, изоляции кабелей.
• Хлорпрен (2-хлорбутадиен-1,3): бесцветная жидкость, его можно получить из винилацетилена СН ≡ С – СН = СН2 Полимеризацией хлорпрена получают химически стойкий и негорючий хлорпреновый каучук.
(флипчарт стр №13)
III. Аналитическая часть:
1. Закрепление нового материала.
Задание №1 Назовите приведенные формулы алкадиенов по международной номенклатуре: СН3
а). СН3 – СН = СН – СН = СН2 в). СН2 = С – СН2 – С = СН2
СН3
пентадиен-1,3 2,4-диметилпентадиен-1,4
б). СН2 = СН – С = СН2 г). СН3 – СН – СН2 – С = С = СН2
СН3 С2Н5 СН3
2-метилбутадиен-1,3 3-метил-5-этилгексадиен-1,2
(флипчарт стр №14)
Задание №2 Напишите уравнения реакций при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
1 2 3 4
этан → этилен → этанол → бутадиен-1,3 → каучук
Cr2O3, t
1). Н3С – СН3 → СН2 = СН2 + Н2
2). Н2С = СН2 + НОН → СН3 – СН2 – ОН
t
3). СН3 – СН2 – ОН → Н2С = СН – СН = СН2 + 2Н2О + Н2
4). n Н2С = СН – СН = СН2 → (– Н2С – СН = СН – СН2 –)n
(флипчарт стр №15)
2. Подведение итогов урока, выставление оценок.
3. Домашнее задание.
§4.3 упр. 12, 15 стр 107
(флипчарт стр №16)
|
| Категория: Уроки | Добавил: lyubovstognii1974 (18.05.2015)
| Автор: Стогний Любовь E W
|
| Просмотров: 3565
| Рейтинг: 0.0/0 |
Добавлять комментарии могут только зарегистрированные пользователи. [ Регистрация | Вход ] |
|
|
